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单糖具有醇羟基和羰基的性质,戊糖与强酸共热可脱水生成糠醛

作者:一诺生物来源:浏览次数:3563日期:2023-02-23

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单糖是多羟基醛或酮,因此具有醇羟基和羰基的性质,如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和羰基的一些加成反应,又具有由于他们互相影响而产生的一些特殊反应。

与酸反应

戊糖与强酸共热,可脱水生成糠醛(呋喃醛)。己糖与强酸共热生成羟甲基糠醛。糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物。利用这一性质可以鉴定糖。

如α-萘酚与糠醛或羟甲基糠醛生成紫色。这一反应用来鉴定糖的存在,叫莫利西试验。间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色,遇醛糖呈很浅的颜色,这一反应可以鉴别醛糖与酮糖,称西利万诺夫试验。

酯化作用

单糖可以看作多元醇,可与酸作用生成酯。生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯,他们是糖代谢的中间产物。

碱的作用

醇羟基可解离,是弱酸。单糖的解离常数在1013左右。在弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化,称为烯醇化作用。在体内酶的作用下也能进行类似的转化。单糖在强碱溶液中很不稳定,分解成各种不同的物质。

总结:单糖在碱性溶液中不稳定,易发生异构化和分解反应。

氧化作用

单糖含有游离羟基,因此具有还原能力。某些弱氧化剂(如铜的氧化物的碱性溶液)与单糖作用时,单糖的羰基被氧化,而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量,即可测定溶液中的糖含量。除羰基外,单糖分子中的羟基也能被氧化。在不同的条件下,可产生不同的氧化产物。

还原作用

单糖有游离羰基,所以易被还原。在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下,醛糖还原成糖醇,酮糖还原成两个同分异构的羟基醇。如葡萄糖还原后生成山梨糖醇;果糖可还原为山梨糖醇和甘露醇的混合物,木糖被还原为木糖醇。戊糖与强酸共热可脱水生成糠醛。

羰氨反应

食品在油炸、焙烤等加工和储藏过程中,还原糖(主要是葡萄糖)同游离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基等含氨基化合物发生羰氨反应,这种反应即美拉德反应。

此反应可产生褐变产物,包括可溶性与不溶性的聚合物,引起食品的颜色加深,如产生酱色和面包色。

美拉德反应产物还能产生牛奶巧克力的风味,如当还原糖与牛奶蛋白质反应时,可产生乳脂糖、太妃糖及奶糖的风味。

然而对于某些食品,由于褐变可以引起其色泽变劣,则要严格控制,如乳制品、植物蛋白饮料的高温灭菌。

另外,美拉德反应中,还原糖同氨基酸或蛋白质的部分链段相互作用会导致部分氨基酸的损失,尤其是必需氨基酸L-赖氨酸的损失最大,需引起注意。一般中等水分含量以及pH7.8~9.2 羰氨反应速率最快,铜、铁等金属离子也能促进反应的进行。尽量避免在高温长时间处理食品或食品原料。

焦糖化反应

在没有氨基化合物存在的条件下,将糖类尤其是单糖直接加热到熔点以上(一般是温度在140~170℃以上)时,随着糖的分解变化,糖会变成黑褐色的焦糖,此反应称为焦糖化反应。

糖在强热的情况下,生成两类物质:一类为糖的脱水产物,即焦糖;另一类是裂解产物,即一些挥发性的醛酮类物质,它们进一步缩合、聚合最终形成深色物。

焦糖化反应可使食品产生悦人的色泽和风味。

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