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2-甲基呋喃硝化时硝基主要进入哪个位?

作者:一诺生物来源:浏览次数:2154日期:2023-01-11

2-甲基呋喃硝化时硝基主要进入5号位,即甲基的对位。

判断硝化反应硝基进入的位置:新引进的硝基主要进入邻对位,甲基是苯环的邻对位定位基,正常条件下,邻位产物可能会稍多一些。硝基是致钝的间位定位基,氯原子是致钝的邻对位定位基,但硝基的致钝能力比氯原子更强,所以主要取代在5位上。氯原子致钝它的间位5,硝基致钝它的邻对位2、4、6,因为氯原子致钝能力比硝基弱,所以硝化主要在5位上。而4,6次之,2位最少,因为2位旁边有两个取代基,并且硝基产生的空间位阻更大,所以2位取代在空间上受一定的阻碍。反应机理硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。

噻吩的话还是4-位更有利一点,根据五元环亲电取代反应定位效应,噻吩的2号位是间位定位基,第二个硝基应该进入4号位。

萘硝化时主要在电子云比较丰富的α位上,第二个硝基主要考虑位阻,优先进入另一个苯环的α位,而阿尔法位只有1,4,5,8四个位置,1位上有硝基而且硝基是间位定位基,4位几乎不进入,硝基的位阻比较大,因此8位硝基也很难进入,只剩下5位可以比较顺利的进入硝基。

呋喃(oxole),是最简单的含氧五元杂环化合物,具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。

2-甲基呋喃化学性质:能被强碱(NaOH)所分解。空气中放置时逐渐变成黄色,添加少量盐酸醇溶液时颜色消失。与浓硫酸和靛红加热时呈紫红色,与硝酸作用时,在2位和5位发生硝化反应。与N-溴代丁二酰亚胺反应时,在甲基上发生溴代作用。用阮来镍催化加氢时,生成2-甲基四氢呋喃。与稀盐酸一起加热发生开环作用。

其他:甲硝唑生产过程中用到一种重要的中间体2-甲基-5硝基咪唑,而2-甲基-5-硝基咪唑是由2-甲基咪唑经混酸硝化反应得到。甲硝唑是治疗或预防由于厌氧菌引起的系统或局部感染,如腹腔、消化道、女性生殖系、下呼吸道、皮肤及软组织、骨和关节等部位的感染,它对败血症、心内膜炎、脑膜感染以及使用抗生素引起的结肠炎也有一定疗效。

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